แทบทุกสโมสรที่เขารับงานมักจะมีแชมป์ติดมืออยู่เสมอ โดยเฉพาะรายการใหญ่อย่าง ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ที่ได้ถึง 5 สมัย
ชีวิตของนายใหญ่ชาวอิตาลี ทำงานกับสุดยอดนักเตะของโลกมากมาย แน่นอนว่ามีทั้งดีและไม่ดี เช่นเดียวกับการซื้อนักเจะมาเสริมทีมที่ต้องมีคนที่น่าผิดหวังกันบ้าง
คาร์โล อันเชล็อตติ นำผู้เล่นมาร่วมทีมจากเกือบ 200 คน ใช้เงินไปกว่า 1.5 พันล้านยูโร ตลอดอาชีพที่ยาวนานกว่า 30 ปี และนี่คือ 10 คนที่น่าผิดหวังที่สุด
10.ริวัลโด้ - เอซี มิลาน
ในซัมเมอร์ 2002, ริวัลโด้ หมดสัญญากับ บาร์เซโลน่า และย้ายมาอยู่กับ เอซี มิลาน แบบไม่มีค่าตัวแม้ว่าในเวลานั้นจะอายุ 30 ปี แต่เขาเพิ่งเป็นกำลังสำคัญพา บราซิล เป็นแชมป์โลก 2002 ด้วยการทำ 5 ประตู ติดทีมยอดเยี่ยมร่วมกับ โรนัลโด้ และ โรนัลดินโญ่ ในฐานะ "ทริปเปิ้ล อาร์"
แต่ผลงานในภาพรวมของ ริวัลโด้ กับ "ปีศาจแดง-ดำ" น่าผิดหวัง ตอดลทั้งฤดูกาล 2002/03 ทำได้แค่ 8 ประตูจาก 38 เกม แต่ทีมก็ไปถึงแชมป์ โคปปา อิตาเลีย รวมถึงได้โทรฟี่ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก และ ยูฟ่า ซูเปอร์ คัพ
อย่างไรก็ตามไม่กี่เดือนหลังได้ชูถ้วย ยูฟ่า ซูเปอร์ คัพ เขาก็แยกทางกับ เอซี มิลาน ปิดฉากลงสนาให้ทีม 40 เกมทำได้ 8 ประตู แม้ไม่เสียค่าตัวแต่ด้วยความคาดหวังที่สูงก็ถือว่าน่าผิดหวัง
9.โรนัลโด้ - เอซี มิลาน (7.5 ล้านยูโร)
เอซี มิลาน เสียกองหน้าคนสำคัญอย่าง อังเดร เชฟเชนโก้ ที่ย้ายไป เชลซี ในซัมเมอร์ 2006 และผลงานของทีมก็ไม่ดีนักพวกเขาแพ้ 4 จาก 18 เกมแรก และชนะได้เพียง 7 เกมเท่านั้น
นั่นทำให้ คาร์โล อันเชล็อตติ ตัดสินใจดึง "อาร์ 9" มาจาก เรอัล มาดริด ซึ่งแม้ในตอนนั้นเขาจะถูกมองว่าไม่ดีเหมือนเก่าและน้ำหนักตัวที่มากขึ้นจนโดน ฟาบิโอ คาเปลโล่ เทรนเนอร์ "ราชันชุดขาว" ดร็อปออกจากทีม แต่ อันเชล็อตติ ไม่มีทางเลือกมากนักและหวังว่าจะเค้นผลงานกลับมาได้
ครึ่งหลังของฤดูกาล โรนัลโด้ ลงเล่นไป 14 เกม ทำได้ 7 ประตู และในปีถัดมาทำได้ 2 ประตูจาก 6 เกม และในเดือนกุมภาพันธ์ 2008 เขาบาดเจ็บหนักที่เข่าจนต้องพักยาวตลอดที่เหลือของฤดูกาล สุดท้ายโดนปล่อยตัวเมื่อจบฤดูกาล
8.ริคาร์โด้ โอลิเวยร่า - เอซี มิลาน (15 ล้านยูโร)
ก่อนที่จะมาถึงคิวของ โรนัลโด้ ที่ เอซี มิลาน ทาง คาร์โล อันเชล็อตติ ลองของกับกองหน้าชาวบราซิล คนก่อนหน้าคือ ริคาร์โด้ โอลิเวยร่า ที่ไปได้สวยในการเล่นกับ เรอัล เบติส ใน ลา ลีกา สเปน
"ปีศาจแดง-ดำ" จ่าย 15 ล้านยูโร คว้าตัวมาร่วมทีมในปี 2006 แต่เส้นทางของ โอลิเวยร่า กับสโมสรจบลงอย่างรวดเร็วเพียงแค่ 1 ฤดูกาลเท่านั้น ฝากผลงานเอาไว้ที่ 5 ประตูจากการลงสนราม 37 เกมทุกรายการ
ซัมเมอร์ 2007 เขาถูกปล่อยกลับไปเล่นใน สเปน กับ เรอัล ซาราโกซ่า ด้วยสัญญายืมตัว ซึ่งเขาระเบิดฟอร์มเยี่ยมอีกครั้งด้วยการทำ 22 ประตูจาก 43 นัด และโดนขายขาดในซัมเมอร์ถัดมาในราคา 10 ล้านยูโร
7.ลูกัส ซิลวา - เรอัล มาดริด (15 ล้านยูโร)
เดือนมกราคม 2015 เรอัล มาดริด ภายใต้การนำของ คาร์โล อันเชล็อตติ นำเข้า ลูกัส ซิลวา มิดฟิลด์จาก ครูไซโร่ ร่วมทีมพร้อมสัญญา 5 ปีครึ่ง
แต่หลังจากที่ได้รับโอกาสในช่วงแรกหลังมาร่วมทีม แต่ผลงานกลับน่าผิดหวังทำประตูหรือแอสซิสต์ไม่ได้เลยตลอด 9 เกมที่ลงสนาม แบ่งเป็น ลา ลีกา 8 เกม กับ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก อีก 1 เกม เขาก็แทบไม่มีส่วนร่วมเลย โดยตลอด 10 นัดหลังใน ลา ลีกา เขาได้ลงเล่นแค่ 2 นัดในฐานะตัวสำรอง
หลังจบฤดูกาล 2014/15 ทาง "ราชันชุดขาว" แยกทางกับ คาร์โล อันเชล็อตติ และอนาคตของ ลูกัส ซิลวา กับสโมสรก็จบลงตามไปด้วย
6.ยูริ ซีร์คอฟ - เชลซี (21 ล้านยูโร)
แข้งชาว รัสเซีย ทำผลงายได้อย่างโดดเด่นกับ ซีเอสเคเอ มอสโก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในยูโร 2008 ที่ช่วยทัพ "หมีขาว" เข้าถึงรอบตัดเชือกก่อนไปแพ้ สเปน ที่ก้าวไปเป็นแชมป์ในบั้นปลาย
คาร์โล อันเชล็อตติ ที่มาคุม เชลซี ในซัมเมอร์ 2009 และ ยูริ ซีร์คอฟ ก็เป็นหนึ่งในนักเตะที่เขาเซ็นมาร่วมทีมร่วมกับ รอสส์ เทิร์นบูลล์, แดเนี่ยล สเตอร์ริดจ์ และ เนมันย่า มาติช
อย่างไรก็ตามผลงานของสตาร์รายนี้กลับน่าผิดหวังอย่างมาก โดยตลอด 2 ฤดูกาลกับ "สิงห์บลูส์" เขาลงสนามไปทั้งหมด 49 นัด ทำได้แค่ประจูเดียวเท่านั้น ก่อนจะโดนปล่อยตัวกลับไปเล่นใน รัสเซีย กับ อันจิ
5.อัลลัน - เอฟเวอร์ตัน (25 ล้านยูโร)
อีกหนึ่งสตาร์ชาว บราซิล ที่สร้างชื่อขึ้นมาที่ กัลโช่ เซเรีย อา อิตาลี กับ อูดิเนเซ่ ก่อนจะมาโดดเด่นเต็มที่กับ นาโปลี ซึ่งหนึ่งในนั้นคือการทำงานร่วมกับ คาร์โล อันเชล็อตติ ด้วย
แม้ว่าจะได้รับความสนใจจากสโมสรใหญ่อื่น โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับ ปารีส แซงต์-แชร์กแมง แต่เขาเลือกตามนายใหญ่ชาวอิตาลี มาเล่นด้วยกันที่ เอฟเวอร์ตัน
แต่ความร่วมมือนี้กลับไม่ประสบความสำเร็จใน พรีเมียร์ลีก โดยที่ อัลลัน อยู่กับสโมสร 2 ฤดูกาล ลงสนามรวม 57 เกมทุกรายการ ไม่สามารถทำประตูได้เลย ทำได้แค่ 3 แอสซิสต์เท่านั้น
4.อาเซียร์ อียาร์ราเมนดี้ - เรอัล มาดริด (32 ล้านยูโร)
หนึ่งในนักเตะคนแรกๆ ที่ คาร์โล อันเชล็อตติ ซื้อมาร่วมทีมหลังเข้ารับตำแหน่งเทรนเนอร์ เรอัล มาดริด เมื่อปี 2013 โดยจ่ายเงินให้กับ เรอัล โซเซียดาด สูงถึง 32 ล้านยูโร
แม้ว่าจะได้รับโอกาสให้ลงสนามอย่างต่อเนื่อง โดบ 2 ฤดูกาลกับสโมสรเขาลงเล่นไปถึง 90 เกม แต่ทำได้แค่ 3 ประตูตั้งแต่ซีซั่นกับทีมที่ลงเล่น 49 เกม ส่วนในฤดูกาลที่ 2 ลงเล่น 41 เกม ทำประตูไม่ได้เลย
สื่อในเมืองมาดริดไม่พลาดที่จะวิจารณ์อย่างหนักว่านี่คือการซื้อตัวที่ล้มเหลวโดยสิ้นเชิง สุดท้ายเขาถูกปล่อยกลับไปอยู่กับ เรอัล โซเซียดาด ด้วยค่ตาตัวที่ถูกลงครึ่งหรึ่งเมื่อตอน "ราชันชุดขาว" ซื้อมาร่วมทีม
3.เรนาโต้ ซานเชส - บาเยิร์น มิวนิค (35 ล้านยูโร)
ดาวรุ่งอนาคตไกลแห่งวงการลูกหนังโปรตุเกส ได้รับการยกย่องอย่างสูง และเขาก็เป็นหนึ่งในขุนพล "ฝอยทอง" ชุดแชมป์ ยูโร 2016 ด้วย
คาร์โล อันเชล็อตติ ของบสโมสร 35 ล้านยูโร ดึงมาร่วมทีมจาก เบนฟิก้า ในซัมเมอร์นั้นเลย แต่ด้วยความกดดันอย่างหนัก และผลงานของเขาก็ถูกมองว่าไม่ดีพอในถิ่น อัลลิอันซ์ อารีน่า
จากที่ได้ลงเล่นต่อเนื่องในช่วงแรกก็ค่อยๆ หลุดเป็นตัวสำรอง ได้ลงเล่นบ้าง ไม่ได้ลงเล่นบ้าง และหลังจบฤดูกาล 2016/17 กุนซือชาวอิตาเลี่ยนก็แยกทางกับสโมสร ซึ่งไปพร้อมกับอนาคตของ เรนาโต้ ที่จบลงด้วย
2.อีร์วิง โลซาโน่ - นาโปลี (50 ล้านยูโร)
หลังว่างงานอยู่ราว 1 ปี คาร์โล อันเชล็อตติ ก็ได้รับการแต่งตั้งเป็นเทรนเนอร์ของ นาโปลี ในปี 2018 และหนึ่งปีให้หลังเขาก็ซื้อ อีร์วิง โลซาโน่ จาก พีเอสวี ด้วยค่าตัวเป็นสถิติของสโมสรในเวลานั้น
แต่ในฤดูกาล 2019/20 ตัว อันล็อตติ อยู่คุมทีมได้แค่ถึงเดือนธันวาคม เท่านั้นก็แยกทางกับสโมสรจากการแถลงของ ออเรลิโอ เด ลอเรนติส
ผลงานปีแรกของสตาร์ทีมชาติเม็กซิโก ค่อนข้างน่าผิดหวัง โดยเฉพาะอย่างยิ่งช่วงที่ทำงานกับ อันเชล็อตติ เขาลงเล่นใน เซเรีย อา 11 เกม ทำได้แค่ 1 ประตูกับ 1 แอสซิสต์เท่านั้น
1.เฟร์นานโด ตอร์เรส - เชลซี (58 ล้านเรตยูโร)
นี่คือการซื้อนักเตะค่าตัวแพงที่สุดอันดับที่ 5 ของ คาร์โล อันเชล็อตติ หลังจากที่ระเบิดผลงานอันยอดเยี่ยมกับ ลิเวอร์พูล และทาง "สิงห์บลูส์" ก็ทุ่มเงิน 58 ล้านยูโร หรือราว 50 ล้านปอนด์ ซื้อมาร่วมทีมในเดือนมกราคม 2011
แต่ระยะเวลาเพียง 6 เดือนทางสโมสรก็รู้ว่านี่คือการซื้อตัวที่ล้มเหลว 13 เกม ที่ลงเล่นใน พรีเมียร์ลีก ช่วงครึ่งซีซั่นหลังเขาทำได้แค่ 1 ประตูกับ 2 แอสซิสต์ ส่วน 4 เกมใน ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ทำประตูหรือแอสซิสต์ไม่ได้เลย
หลังจบฤดูกาล 2010/11 ตัว อันเชล็อตติ ไม่อยู่ที่ เชลซี แต่ ตอร์เรส ยังอยู่กับทีมต่อ แม้จะทำประตูได้เรื่อยๆ แต่ต้องบอกว่าช่วงที่อยู่กับเทรนเนอร์ชาวอิตาเลี่ยน ช่างน่าผิดหวังจริงๆ
