ถือว่าเป็นการจับสลาก "ในฝัน" ที่ไม่ต้องไปเจอกับทีมของ เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ไว้ไปบู๊กันรอบชิงชนะเลิศไปเลยทีเดียว
อย่างไรก็ตามการเจอกับทัพ "ยูงทอง" ก็ถือว่าไม่ใช่งานง่าย และทั้งสองทีมก็มีประวัติในการเจอกันมาอย่างยาวนานตั้งแต่สมัย ดิวิชั่น 1 เดิม มาจนถึง พรีเมียร์ลีก รวมถึงฟุบอลถ้วยทั้ง เอฟเอ คัพ และ ลีก คัพ
ไม่ว่าจะที่ สแตมฟอร์ด บริดจ์ หรือ เอลแลนด์ โร้ด ไปดูกันว่าผลการพบกันเป็นยังไงบ้าง
12 กุมภาพันธ์ 1966 - เชลซี 1-0 ลีดส์ ยูไนเต็ด (เอฟเอ คัพ รอบ 4)
29 เมษายน 1967 - เชลซี 1-0 ลีดส์ ยูไนเต็ด (เอฟเอ คัพ รอบรองชนะเลิศ)
ย้อนกลับไปกว่า 60 ปีที่แล้ว ทั้งคู่เจอกับในศึก เอฟเอ คัพ รอบที่ 4 กับการพบกันเป็นครั้งแรกในฟุตบอลถ้วยของ อังกฤษ ในเกมรอบ 4 ย้อนกลับไปในฤดูกาล 1965/66
ประตูของ บ๊อบบี้ แทมบลิง ตั้งแต่ต้นเกมช่วยให้คว้าชัยชนะไปครองที่สกอร์ 1-0 น่าเสียดายที่สุดท้ายทีมไปแค่รอบรองชนะเลิศหลังแพ้ เชฟฟิลด์ เว้นส์เดย์ 0-2
ทั้งสองทีมมาเจอกันอีกครั้งแบบไม่ต้องรอนานแค่ฤดูกาลถัดมา ครั้งนี้เจอกันในรอบตัดเชือกที่ วิลล่า พาร์ค ท่ามกลางแฟนบอลมากกว่า 6 หมื่นคนในสนาม
เป็นอีกครั้งที่ "สิงห์บลูส์" คว้าชัยที่สกอร์ 1-0 จากประตูของ แอนโธนี่ เฮทลี่ย์ช่วงท้ายครึ่งแรก แม้ว่า ปีเตอร์ ลอริเมอร์ มายิงฟรีคิกเร็วตีเสมอให้ ลีดส์ แต่ว่าผู้ตัดสิน เคน เบิร์นส์ ยังไม่ส่งสัญญานให้เล่นทำให้ประตูนี้ไม่ถูกนับ
แต่ก็เป็นอีกครั้งที่ เชลซี ไปไม่ถึงฝันหลังแพ้ สเปอร์ส ในรอบชิงชนะเลิศ ที่ เวมบลีย์ ด้วยสกอร์ 1-2
24 กันยายน 1969 - ลีดส์ ยูไนเต็ด 1-1 เชลซี (ลีก คัพ รอบ 3)
6 ตุลาคม 1969 - เชลซี 2-0 ลีดส์ ยูไนเต็ด (ลีก คัพ รอบ 3 นัดรีเพลย์)
เป็นการเจอกัน 3 ครั้งในรอบ 17 วัน โดยก่อนหน้านี้ เชลซี ไปแพ้ให้กับ ลีดส์ ยูไนเต็ด 0-2 ในเกมลีก ในวันที่ 20 กันยายน
4 วันถักมาทั้งสองทีมเจอกันอีกครั้งที่สังเวียนเดิม เปลี่ยนจากเกมลีกมาเป็น ลีก คัพ ในรอบ 3 โดยเกมนี้ผู้บรรยายให้คำนิยามว่า "เป็นการปะทะกันด้วยพละกำลัง" ที่มีผู้เล่นสะบักสะบอมกันทั้ง 2 ฝ่ายก่อนจบลงด้วยผลเสมอ 1-1
เกมต้องมาเล่นในนัด รีเพลย์ ที่ สแตมฟอร์ด บริดจ์ โดย เคย์ โจนส์ จาก เดอะ มิร์เรอร์ บอกว่า "สิ่งที่น่ายินดีกว่าสำหรับวงการฟุตบอลคือความจริงที่ว่าแมตช์นี้ปราศจากความอาฆาตแค้นที่แสดงให้เห็นในการพบกันก่อนหน้านี้ระหว่างสองทีมนี้ในฤดูกาลนี้"
บทสรุปคือ เชลซี คว้าชัยชนะไปครองด้วยสกอร์ 2-0 แต่ว่าทีมก็จอดแค่รอบถัดไปหลังไปแพ้ คาร์ไลส์ ยูไนเต็ด 0-1
11 เมษายน 1970 - เชลซี 2-2 ลีดส์ ยูไนเต็ด (เอฟเอ คัพ รอบชิงชนะเลิศ)
29 เมษายน 1970 - เชลซี 2-1 ลีดส์ ยูไนเต็ด (เอฟเอ คัพ รอบชิงชนะเลิศ นัดรีเพลย์)
ไม่ถึงหนึ่งปีทั้งสองทีมวนกลับมาเจอกันอีกครั้งในเกมฟุตถ้วย และครั้งนี้เป็นรายการที่ใหญ่กว่าอย่าง เอฟเอ คัพ และมีตำแหน่ง "แชมป์" เป็นเดิมพัน
ดอน เรวี่ ผู้จัดการทีม ลีดส์ ยูไนเต็ด ประกาศว่าการคว้าแชมป์คือเป้าหมายอันกับหนึ่งเพื่อลบความทรงจำที่น่าผิดหวังในเกมชิงชนะเลิศปี 1966 ที่แพ้ให้กับ ลิเวอร์พูล
เกมแรกที่ เวมบลีย์ เป็นทัพ "ยูงทอง" ที่นำ 2 ครั้ง 2 ครั้ง เริ่มจากนาทีที่ 20 จาก จอห์น ชาร์ลตัน และ ไมเคิ่ล โจนส์ นาทีที่ 84 แต่ฝั่ง เชลซี ก็ตีเสมอได้ทั้ง 2 หนจาก ปีเตอร์ เฮ้าส์แมน นาทีที่ 41 และ เอียน ฮัทชินสัน นาทีที่ 86 หลังต่อเวลาไม่มีประตูเพิ่มจบลงด้วยผลเสมอ 2-2
เกมนัดรีเพลย์ เปลี่ยนไปเล่นกันที่ โอลด์ แทรฟฟอร์ด เป็น ลีดส์ ยูไนเต็ด ขึ้นนำก่อนจาก ไมเคิ่ล โจนส์ นาทีที่ 35 แต่ ปีเตอร์ ออสกู้ด มาตีเสมอให้กับ เชลซี นาทีที่ 78 จบเกมเสมอกัน 1-1 ยื้อไปในช่วงต่อเวลาพิเศษอีกครั้ง
สุดท้าย เดวิด เว็บบ์ โหม่งประตูนาทีที่ 104 ให้ เชลซี คว้าชัยชนะ นับเป็นแชมป์ เอฟเอ คัพ ครั้งแรกในประวัติศาสตร์สโมสร ท่ามกลางแฟนบอลมากกว่า 6 หมื่นคนในสนาม และอีก 28.49 ล้านทั้งใน สหราชอาณาจักรและทั่วโลก
19 ธันวาคม 2012 - ลีดส์ ยูไนเต็ด 1-5 เชลซี (ลีก คัพ รอบ 5)
เกือบ 5 ทศวรรษ ในการกลับมาเจอกันอีกครั้งในฟุตบอลถ้วย ครั้งนี้เจอกับในรายการ ลีก คัพ หรือรู้จักในชื่อสปอนเซอร์ว่า "แคปิตอล วัน คัพ"
ตอนนี้สถานะของ เชลซี ไม่เหมือนเดิมอีกต่อไปแล้ว ด้วยพลังเงินของ โรมัน อบราโมวิช ทำให้พวกเขาก้าวขึ้นมาเป็นหนึ่งในทีมชั้นนำของประเทศ รวมถึงในทวีปยุโรปด้วย
"สิงห์บลูส์" มีการเปลี่ยนแปลงผู้จัดการทีมจาก โรแบร์โต้ ดิ มัตเตโอ ที่เพิ่งพาทีมเป็นแชมป์ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก แต่ผลงานน่าผิดหวังจนโดนปลดจากตำแหน่งมาเป็น ราฟาเอล เบนีเตซ คุมทีม
ลีดส์ ยูไนเต็ด มาดีด้วยการนำก่อน 1-0 ในครึ่งแรกจาก ลูชาโน่ เบ็คคิโอ แต่ว่าสุดท้าย เชลซี รัวทีเดียว 5 ประตูรวดในครึ่งหลังจาก ฆวน มาต้า, บรานิสลาฟ อิวาโนวิช, วิคเตอร์ โมเสส, เอแด็น อาซาร์ และ เฟร์นานโด ตอร์เรส ถล่มชนะไป 5-1
